У липні 14-го Слов’янськ, Краматорськ, Дружківка, Костянтинівка, Бахмут та інші міста північної частини Донеччини були визволені від проросійських окупантів. Наступ Збройних сил України продовжився і в серпні, коли практично в кільце був взятий Луганськ, а воєнізовані формування так званої ДНР відступили із Сєвєродонецька, Лисичанська, втратили контроль над Савур-Могилою, що відкрило перспективу оточення Донецька і Горлівки. З цією метою 10 серпня розпочались бої за Іловайськ силами армійських частин, які налічували до 600 осіб.

Неправильно оцінивши ступінь захисту міста, штабом АТО для його захоплення були направлені невеликі підрозділи кількох добровольчих батальйонів у загальній кількості близько 700 осіб, котрі лише через два дні зуміли взяти під контроль західні околиці Іловайська. Завдяки наданій підтримці з боку армійських підрозділів 18 серпня ударні групи «Дніпра» та «Донбасу» зайняли більшу частину міста, проте розвинути успіх не змогли.

Після перших невдалих спроб наступу підрозділи батальйонів «Азов» та «Шахтарськ» залишили місця бойових дій і відбули на позиції під Маріуполем, а батальйон «Івано-Франківськ» у повному складі менш ніж за добу прибув до Івано-Франківська. Це ослабило українські позиції під Іловайськом, і 19 серпня, отримавши підкріплення живою силою із Донецька і за підтримки артилерії та реактивних систем залпового вогню, збройні формування так званої ДНР перейшли в контратаку.

Лише 21 серпня командування АТО направило до Іловайська важку техніку і підмогу живою силою, яка, однак, так і не з'єдналась з добровольчими батальйонами, натомість з території Росії почалась масований обстріл українських позицій на південь від міста, а 22 серпня в бої за Іловайськ вступили частини регулярної армії Росії, які перетнули міждержавний кордон.

24 серпня командування АТО повністю втратило контроль над ситуацією — після того як командний пункт командувача сектором був розбитий, кілька підрозділів зазнали катастрофічних втрат, а вцілілі військовослужбовці попали в полон, українські війська та добровольчі батальйони, уникаючи повного розгрому та оточення, почали хаотично залишати свої позиції. Близько 18 години російські війська зуміли взяти під контроль трасу Кутейникове-Старобешеве, що була єдиним шляхом для відступу українських підрозділів, а 28 серпня 2014 року Іловайськ був узятий ними у подвійне кільце.

29 серпня між вищим політичним та армійським керівництвом України і Росії була досягнута усна домовленість про транспортний коридор для виведення оточених сил АТО. Однак, у зв'язку із постійним перенесенням точного часу відступу і його умов генералом Русланом Хомчаком, який перебрав на себе керування оточеними військами, було прийнято рішення про негайний вихід з оточення бойовим маршем, який почався о 10-й ранку. Не зважаючи на домовленість, після проходження першого кільця по українських військах, що відступали колонами у двох напрямках, був відкритий вогонь на враження.

За даними Генштабу ЗСУ безпосередньо під час виходу т. зв. «зеленим» коридором 29 серпня 2014 року (не враховуючи втрат добровольчих підрозділів МВС) загинуло — 129 осіб, поранено — 18 осіб, зникли безвісти — 22 особи, потрапило у полон — 10 осіб

Пробиваючись із боями, українські війська відступали з Іловайського котла до 4 вересня, зазнавши значних втрат, — загинуло 366 і було поранено 429 осіб, ще 128 осіб попало в полон і 158 пропало безвісти й лише 789 військовослужбовцям вдалось вийти з оточення неушкодженими. За оцінками, з боку росіян у боях під Іловайськом загинуло не менше 150 осіб, з боку збройних формувань — понад 330 і ще близько 200 осіб були поранені.

Станом на 2019 рік 16 осіб залишаються неідентифікованими (входять до загального числа 366 загиблих) і 19 осіб є безвісти зниклими: 4 бійця батальйону Нацгвардії «Донбас», 12 з батальйону територіальної оборони ЗСУ «Кривбас» і 3 – з батальйону МВС «Івано-Франківськ»

4 вересня 2014 року Верховна Рада України створила Тимчасову слідчу комісію Верховної Ради України з питань розслідування обставин трагічних подій під Іловайськом, яка у своєму проміжному звіті, опублікованому 20 жовтня, прийшла до висновку, що на фоні фундаментальних проблем в організації оборони країни винуватцями трагедії були міністр оборони Валерій Гелетей і начальник Генерального штабу Віктор Муженко. За версією Генерального штабу, який свій звіт про події під Іловайськом опублікував 15 серпня 2015 року, трагедія під Іловайськом була зумовлена низьким рівнем навченості й організованості добровольчих батальйонів, масовим дезертирством і невиконанням бійцями поставлених завдань.